在37岁时，詹姆斯·哈登与克利夫兰骑士达成了一份为期三年的合同，总额高达9700万美元，全额保障，并在第三年设有球员选项以及15%的交易保障金。这个签约，堪称他职业生涯最后一份重大合同的艺术作品。值得强调的是，这是一份全额保障的合同，而非那些看似可观但实际上有折扣的“虚贵合同”。就于6月底，哈登主动放弃了价值4230万美元的球员选项，其中仅有1332万美元得到保障。他放弃了这份表面华丽、实际空洞的合约，选择成为自由球员，并且等待了53天。在此期间，他不仅配合骑士队招揽勒布朗·詹姆斯，还在詹姆斯转会至76人后，亲自介入，促成签约并通过先签后换的方式引入掘金前锋佩顿·沃特森。待沃特森正式加入后，哈登才在合同上签字，成功将其职业生涯累计薪资推至超过5.11亿美元，成为NBA历史上第四位跻身“5亿俱乐部”的球员，仅次于詹姆斯、杜兰特与库里。同时，他也是NBA历史上第二位在37岁或以上签下超9000万美元全额保障合同的球员，继勒布朗之后。
消息一出，许多人惊讶于哈登似乎又降低了薪水。然而，分析合同细节后可以发现，这并不是一次简单的降薪，而是双方最理智的互利选择。骑士队在合同条款中体现了诚意。年薪方面，他的新合同第一年为3080万，第二年为3230万，第三年为3400万，逐年递增。第三年的球员选项，使得将年满40岁的哈登能够对未来的职业选择有更大的掌控权，而15%的交易保证金则确保了他不容易被随意交易，巩固了其在球队的核心地位。哈登的付出得到了骑士队的高度认可，他们并未因其年龄而压低合同报价，也未仅是给予短期合约来冒险，而是直接签下了这份三年全额保障的协议，这种尊重在哈登此前的76人和快船时期并未获得。
这笔签约对骑士队意味着什么呢？为了组建这支有冲冠潜力的阵容，骑士队付出了不小的代价。他们在得到沃特森的过程中，送走了斯特鲁斯、施罗德与小南斯等多位实用的轮换球员，还捐献了2031年的无保护首轮签，并触发了联盟的硬工资帽，这意味着在未来的几个赛季中，他们几乎没有空间进行大交易，补强只能依靠底薪球员来填补。骑士队几乎放弃了未来几年的操作空间，把所有的筹码都押在了当下这一冲冠窗口。而哈登，将虚高的旧合同舍弃，选择留在结构均衡且拥有最佳争冠氛围的克利夫兰，抓住自己职业生涯最后一次冲冠机会。
在纸面上的战斗力来看，骑士队新赛季的预计首发阵容是：哈登与米切尔搭档后场，沃特森与莫布里承担锋线，中锋则是贾勒特·阿伦。五个位置之间并没有明显短板，攻防两端均衡。哈登上赛季为骑士出战26场常规赛，场均贡献20.5分和7.7次助攻；而在季后赛中，他的场均上场时间为37.3分钟，贡献19.2分和5.5次助攻，帮助球队自2018年以来首次晋级东部决赛。尽管最终遭到尼克斯4-0的横扫，大家都看到了他为球队带来的变化。尽管有些人对于哈登的未来状态感到担忧，实际上并不必要。他采用的地板流打法，依赖于节奏、经验与投篮水准，而非仅仅依靠爆发力。以他目前的能力，未来三年维持每场稳定输出20分和8次助攻并非难事。作为球队的第三持球点，他将在组织进攻、帮助新人逐渐融入以及关键时刻承担起责任方面，完全能够胜任。
因此，这份签约使得哈登在新赛季的年薪排名骑士队第三，仅次于米切尔与莫布里。以三当家的薪资水准，获得哈登这样的输出，性价比极高。同样与骑士队分道扬锤的加兰，未来两年合计薪水达8700万，若对比哈登的合同，便会发现后者的价值显得尤为合理。在东部赛场，骑士队将在下赛季面临来自76人、卫冕冠军尼克斯以及热火、凯尔特人和活塞等多支强队的激烈竞争。竞争形势十分严峻，只有一支球队能杀出重围。哈登在37岁时选择了一条艰难的道路，却也是通往成功的最佳途径。这份签约不仅是骑士管理层对哈登职业态度的高度认可，也是哈登精准把握自己职业生涯末期价值的体现。
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